Leonard werd op 7 mei 1921 geboren in Lang Saskatchewan als zoon van William John en Florence Ida Bailey (Engelse). Zijn moeder stierf net na de oorlog op 19 september 1945. Hij kreeg toestemming van het leger om rond 19 oktober 1944 te trouwen met Margaret Whighton Earley uit Glasgow Schotland. Zijn broer was Reginald Thomas Bailey en zijn halfbroer Alexander William Bailey. Zijn zuster was Mrs. Aimee Florence Hanny Prince en zijn andere zuster Muriel Eva Bailey was al in 1924 overleden.
Hij leverde pakketjes af en hij was lid van the Church of England.
Hij nam op 12 september 1939 dienst in Victoria British Columbia en hij ging op 7 mei 1944 overzees naar het VK en hij ging vervolgens op 9 juni als versterking naar Frankrijk.
Leonard sneuvelde op donderdag 28 september op de leeftijd van 23 jr. in the C Coy bij Calais en hij werd tijdelijk in Hardinghen begraven en op 31 juli 1945 herbegraven in Calais Leurbringhen.
Zijn medailles waren: 1939-45 Star; France Germany Star; Defence Medal; War Medal; CVSM & Clasp.
Hij werd op 12 juli 1948 postuum geëerd met de Belgische Croix de Guerre avec Palme voor de bevrijding van België.